几乎对于每个人来说都有着自己青涩甜蜜的初恋值得终生记忆。的确，初恋的感觉总能在人们漫漫几十载的人生历程上留下重重的一笔。甚至会影响一个人的一生。本片中的男主人公克里斯(瑞恩·雷诺兹)一位情路坎坷的音乐监制终于在自己的成年时小有所成，至少事业上是这样。不过，高中时的那段感情上的初次历险却始终萦绕在他的心头不肯散去，只怪自己高中时身宽体胖不修边幅，硬装潇洒且不解风情，更令他遗憾的是，当初傻到可爱的连爱情片表白都不懂驾驭的他最终没能赢得心仪女孩的芳心。克里斯因此深受打击，大男孩从此认真减肥，还发奋练就了一身交友的技巧和泡女孩的本事。
但天意弄人。数年后，当克里斯的音乐事业蒸蒸日上，成了一名知名的音乐监制，但感情方面依然一片空白的他却意外地重遇初恋……